怎么说呢，窦建德「不擅长打仗」只是相对于隋末群雄而言，实际上他军事上的亮点是很多的。
一、以少胜多打败30倍于自己的燕地精兵。
大家应该都知道东汉的光武帝刘秀成名之作是在昆阳城下以1：21倍的兵力相差形式取得胜利。
但应该鲜少有人知道，窦建德曾经有1：30倍的兵力相差取得胜利的优秀战役——七里井之战。
七里井之战，薛世雄奉隋炀帝之命以边地精兵三万（革命记载六万，取少）讨伐李密，途中驻军在河间七里井，当时的窦建德刚当上长乐王不久，军中仅一千人，且无粮食需要到处「讨饭」充食，军中部下听闻薛世雄的到来都大惊失色惶恐不安，唯独窦建德临危不乱，迅速图画成败，「【世雄】夜至，則擊其營；己明，則降之」。并亲自率领240人敢死队，夜行一百四十里逼薛世雄的营地，最后趁大雾奇袭薛世雄营地，大破薛世雄三万精锐。
炀帝诏左御卫大将军涿郡留守薛世雄将燕地精兵三万讨李密，命王世充等诸将皆受世雄节度，军所过盗贼随便诛剪。世雄行至河间，军于七里井，窦建德士众惶惧，悉拔诸城南遁，声言还入豆子<卤亢>。世雄以为畏己，不复设备，建德谋还袭之。其处去世雄营百四十里，建德帅敢死士二百八十人先行，令馀众续发，建德与其士众约曰：「夜至，则击其营；已明，则降之。」未至一里所，天欲明，建德惶惑议降；会天大雾，人咫尺不相辨，建德喜曰：「天赞我也！」遂突入其营击之，世雄士卒大乱，皆腾栅走。世雄不能禁，与左右数十骑遁归涿郡，惭恚发病卒。建德遂围河间。——【资治通鉴】都说窦建德不知兵，但这兵力相差程度和大难临头之下展现出来的勇气和智谋，根本不是一般人能比的。
二、窦建德是个情报高手。
查阅窦建德的史料，你会发现这个人是个舰敌高手。
上面列举的七里井之战，他就是通过侦察知道了薛世雄轻敌不设备的情报，由此袭击成功取得了胜利。
世雄以为建德畏己，乃不设备。 建德觇知之，自率敢死士一千人袭击世雄。— —【窦建德传】再看虎牢关之战，窦建德也是对唐军进行灵活侦察，获得了唐军粮草不继的情报。
谍者告曰： 「建德伺唐军刍尽，牧马于河北，将袭武牢 。」——【资治通鉴】窦建德还每有经略，都会派刘黑闼去仔细侦查，多有收获。
黑闼既遍游诸贼，善观时变，素骁勇，多奸诈。 建德有所经略，必令专知斥候，常间入敌中觇视虚实 ，或出其不意，乘机奋击，多所克获，军中号为神勇。——【旧唐书窦建德传】三、预测高士达的败绩。
经常看到网上有人吹刘秀很有谋略，因为能预测到手下惨败，这技能窦建德也有啊，他曾经轻松预测出了士达的败向，而且比起刘秀预测之后的无所作为，他还能提前采取措施。
建德谓士达曰：「历观隋将，善用兵者，唯义臣耳。新破金称，远来袭我，其锋不可当。请引兵避之，令其欲战不得，空延岁月，将士疲倦，乘便袭击，可有大功。今与争锋，恐公不能敌也。」士达不从其言，因留建德守壁，自率精兵逆击义臣。战小胜，而纵酒高宴，有轻义臣之心。建德闻之曰：「东海公未能破贼而自矜大，此祸至不久矣。隋兵乘胜，必长驱至此，人心惊骇，吾恐不全。」遂留人守壁，自率精锐百余据险，以防士达之败。后五日，义臣果大破士达，于阵斩之，乘势追奔，将围建德。——【窦建德传】四、虎牢关之战
总看见有人说窦建德在虎牢关之战中是由于蜜汁自信不听凌敬等人的话才迎来的败仗，实际上只要看看地图就知道他的计策已经是当时最合适的了。
具体可以参考这个回答：
小结：窦建德的军事弱只是相对于隋末群雄而言，实际上我感觉放到新末或者东汉末，也未必不能有一片天地，只能说他运气不好，生在了隋末这个军事鼎盛期。
