看到 @韩愈字退之 的回答，我还是挺赞同的。结合自己的记忆，也来写几句吧。
【三国演义】肯定是要相对靠后的，另外三部都是古白话，而【三国演义】是文白相间的。现在阅读起来自然毫无障碍，但如果没有接触过文言文时，还真不是那么简单的。个人建议，等初中接触过文言文后再读；如果早慧，也可以放在小学高年级读。
看过【西游记】原著，就会发现，它和电视剧的差别其实很大（cue一下「戏说不是胡说，改编不是乱编」）。原著有很多对宗教的思考，还有对现实社会的隐喻；孙悟空说过很多佛理，三藏和行者就是谁是师傅谁是徒弟，其实不大好说。
但话说回来，小孩子不知道这些，觉得【西游记】电视剧好看，想看原著也很正常。我觉得，看就看了嘛，宗教思想的内容看不懂，也不影响看故事；定场诗之类的，也都可以直接跳过。看书嘛，喜欢看是最重要的。
【西游记】还真是我看的第一本四大名著，大概小学三年级看的，看的还是文革期间出版的。前面有个「又红又专」的前言，大概讲了很多作者如何批判宗教，批判封建统治，但又不够彻底。今天来看，那个前言肯定不大合适，但当时还是提升了我「阅读理解」的能力（手动狗头）。
【水浒传】应该是四大名著里门槛最低的了，文学成就又不低。人物的形象的塑造、描写的生动性等方面，个人觉得都比【三国演义】强不少。当一本读挺合适的。我自己差不多是小学四年级读的，那时候央视版【水浒传】在电视上播了嘛，看完电视剧再去看小说，就很合理。
有家长会担心【水浒传】过于血腥暴力，我觉得不至于。孩子也没那么脆弱，看了什么都会去学，有分辨能力的。从暴力的角度讲，【西游记】原著也不干净啊。
【红楼梦】是四大名著里地位最高的，有一大堆「红学」专家专门研究。有些家长会觉得它很深奥，不适合小孩子读。个人觉得，单从语言门槛上讲，倒也没什么难懂的。主要是孩子对故事感不感兴趣。感兴趣的话，自然可以读；但不少小学生，可能对这样情感细腻的家族故事兴趣不大（至少我读小学时毫无兴趣）。如果不感兴趣，那就没有必要去读了。
上面这些话，应该把我的想法写清楚了。事无定法，也不见得有最好的顺序，就不写个总结列顺序了。
至于原著版本的选择，我个人还是推荐人民文学出版社的那套。人民文学出版社的品味，我还是很欣赏的，比如【水浒传】选的是百回本，没有征田虎王庆的故事。这套书也有一定地注释，帮助读者理解。
