作为一个大哥，晁盖既没有什么城府，也没有什么野心，还没有什么脑子，但他是一个堂堂正正的大哥，一个真正的梁山好汉。
原来那东溪村保正姓晁，名盖，祖是本县本乡富户，平生仗义疏财，专爱结识天下好汉，但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住；若要去时，又将银两赍助他起身。最爱刺枪使棒，亦自身强力壮，不娶妻室，终日只是打熬筋骨。
这个时候的晁盖是个真正意义上的土豪，靠「仗义疏财」这个最简单的方式积累起名望，这个名望并不能带给他什么，他追求的只是这种被认可的快乐，喜欢找一帮人喝酒练武，这是个简单得可以一眼看透的人。
刘唐劝他去劫生辰纲，他就答应了；吴用要拉三阮入伙，他就答应了；公孙胜找上门来要加入，他就答应了。只有白胜是晁盖自己找来的，最后劫生辰纲的计划也是吴用安排的，这大哥基本上没什么自己的主见，兄弟们说什么就是什么。
但是劫了生辰纲之后，就见人品了。当时杨志他们毫无还手之力，最保险的办法是什么？当然是杀人灭口，尸体分散开拉到僻静地方一埋，梁中书起码得一个月以后才能知道生辰纲丢了，而且还不知道是在哪丢的、怎么丢的，就凭何涛他们的水平，上哪破这个无头案子。我不信吴用想不出这么简单的办法，这样起码能大大减少破案的可能性。但是最终晁盖他们把杨志他们扔在那里，只抢了财宝。因为晁大哥是有底线的，劫财可以，杀人不行。站在强盗的立场上，杨志他们官兵是随时可能要他们性命的敌人，强盗杀官兵还要什么道理，见了就杀便是，但是晁盖却能坚持只在战场上杀人，不戕害无还手之力之人，哪怕是后来征讨梁山的黄安，也没有被拉出去斩首示众，只是被监禁起来了。这就是晁盖与一般的土匪强盗，还有与宋江最大的不同。派刘唐他们去打劫时，他特意强调：「只可善取金帛财物，切不可伤害客商性命。」再看抢劫队伍回山之后：
只见小喽罗报喜道：「亏得朱头领，得了二十余辆车子金银财物，并四五十匹驴骡头口。」晁盖又问道：「不曾杀人么？」小喽罗答道：「那许多客人，见我们来得头势猛了，都撇下车子、头口、行李，逃命去了，并不曾伤害他一个。」晁盖见说大喜：「我等初到山寨，不可伤害于人。」
晁盖把落草这事看得很理想化，觉得当好汉就是打土豪分金银，之后就只剩下喝酒吃肉了。在他看来，革命就是请客吃饭，兄弟们聚在一起吃喝就是聚义了。恨贪官，但并不知道贪官应该怎么反，知道百姓可怜，但并不知道应该怎么救济。就像江州劫法场的时候，晁盖一个劲地喊：「不干百姓事，休只管伤人！」结果李逵「那里来听叫唤，一斧一个，排头儿砍将去」。晁盖没有改变这个他厌恶的世道的能力，但他做到了哪怕做了强盗也保持基本的人性，不胡乱杀人，不祸害穷苦百姓，所以我才说，晁盖才是代表着被老百姓称颂的梁山好汉形象，而不是杀人不眨眼的宋江。
刚上梁山的时候，晁盖的反应是：「我们造下这等迷天大罪，那里去安身？不是这王头领如此错爱，我等皆已失所，此恩不可忘报！」晁盖的人品就是自己对别人有恩未必能记住，别人对自己的恩情能记一辈子。上山落草，第一件想到的事情就是「俺们弟兄七人的性命，皆出于宋押司、朱都头两个。古人道：‘知恩不报，非为人也！’今日富贵安乐，从何而来?早晚将些金银，可使人亲到郓城县走一遭，此是第一件要紧的事务。再有白胜陷在济州大牢里，我们必须要去救他出来。」宋江不过是报了个信，其实没有冒任何风险，但是晁盖认定他是自己的恩人，宋江遇到危险时，晁盖肯豁出性命千里迢迢去劫法场。
火并王伦这么大的事，晁盖这个大哥也没拿出什么主意，全是吴用和林冲筹划的，一杀了王伦，晁盖先嚷嚷让林冲当寨主。其实哪怕王伦让晁盖当个六寨主，晁盖也会同意的，他根本就不是个爱权的人，他追求的只是那种被别人和自己认同的快乐。终于当上传说中劫富济贫的大侠了，好兴奋，好激动！至于然后？然后兄弟们看着办呗，有个地方安身就成。
宋江上山之后一系列树立威望的做法其实很明显，晁盖就是再傻也看得出来，但是他打心眼里并不觉得这一个寨主之位有什么好争的，火并王伦的时候假如林冲要当寨主，那就林冲去当好了，现在宋江来了，让给宋江也无所谓。一直到打曾头市之前，晁盖的寨主之位已经被彻底架空了，他这才想到做点证明自己是寨主的事。
晁盖去夜袭曾头市之前，林冲说可能有诈，要替晁盖去，结果晁盖说：「我不自去，谁肯向前。」一来是透着悲凉，二来也显出晁盖完全不懂任何政治，在他眼里，打仗无非是街头械斗的升级版，老大拎着朴刀上去砍人，小弟们一拥而上。晁盖不明白驭人之术，既不会收买人心，也不会拉帮结伙。宋江根本不用暗算晁盖，晁盖因为急于证明自己，不仅去承担他无力承担的军事指挥任务，还去抢本该由秦明、李逵他们来干的踩陷阱蹚地雷的任务，就算侥幸拿下了曾头市，再打一两仗也迟早会把自己折腾死。晁盖对梁山未来发展的看法无非就是有钱就吃没钱就抢，从这一点来说他确实不如宋江，但是他对自己的兄弟至诚相待，毫不掺假，从不市恩，真的把兄弟的事当成自己的事，把兄弟的性命看得比自己的性命还重要，这一点十个宋江摞着摞也赶不上。
