1、有历史，白居易为苏州刺史时，为了连接运河和虎丘修筑山塘河和山塘街。
到了乾隆时期已经接近1000年。而在千年的历史长河中，北方古迹毁坏不少，山塘街得以保留。
2、因为虎丘。
虎丘自春秋末期的吴王开始已经是苏州知名所在，而在东晋时，王羲之的伯父王珣、王珉又在虎丘建筑别墅。后舍宅为寺，云岩寺成为江南一大寺，并且又竺道生提出涅槃学说，提倡顿悟、万物皆可成佛等禅宗初期理论。
唐代茶圣陆羽又曾隐居虎丘，并手植白云茶，宋明两代都是国内闻名的好茶。苏州地方志上说：「(茶)出虎丘金粟山房，叶微带黑，不甚苍翠，烹之色白如玉，而作豌豆香，性不能耐久，宋人呼为‘白云茶’。」
可惜明代因为官吏剥削导致云岩禅寺的僧人不堪其扰，把茶树全部毁掉。文徵明的曾孙文震孟还有一篇传世的文章【剃茶说】说过这事情。
3、乾隆个人爱好
乾隆作为满人皇帝，为了统治需要，对于汉人文化有着特殊的推崇。而以「市肆胜」的苏州，在乾隆时期有着极其繁荣的商业和各种娱乐场所（青楼）。包括董小宛、陈圆圆都曾住在山塘街之上。
为反对魏忠贤而被杀的五义士的五人墓也代表着汉人文官士大夫一种精神追求。
另外，乾隆将收藏着王羲之的【快雪时晴帖】、王献之的【中秋帖】和王珣的【伯远帖】的书房命名为三希堂。王珣曾经的琴台就是如今虎丘塔的塔基所在位置，而万景山庄（老东山庙）则是为了纪念王珣舍宅为寺的庙宇。乾隆如此爱好王珣，曾经的故地，怎么能不去呢？
4、从清朝时期的苏州商区来说
苏州市区的主要商区就是自东西中市到山塘街。
