严谨的来说，题主所讲的示弱，实际上是自我凄惨叙事。
这是一种庸人社交中有效的低成本范式。
适用于普遍认知潜力较大、乡愿影响较为坚固的环境。
或在特殊情景下，作为诱鸟器，套取他人的代入、共情和精神慕残欲望（通常被包装为保护欲或拯救欲），从而提高达成亲密关系的概率。
1，先说第一种情况。
在日常社交语境下，【习惯性示弱】的当事人，从这种范式中，多次获得过高性价比的社交资源反馈。
在乡愿的影响下的多数人，对于善意的理解非常表象，通常会由于听到「不公平」「凄惨」「被害」的描述，而迅速激活狗哨【我应该善良】，然后应激性的焦点于对描述「被害」、「被苦难」的人，给出情绪支持或实质性支持。
这种狗哨相当普遍，在众位数阶层和人群中，能激活的概率很大，因而在面对刚认识的人群时，通常类似的「示弱」，也就是题主说的【我会告诉他我之前的悲催经历，来博取同情】，往往不会有负面反应，且能够获得拟剧化的暂时焦点，即主角化。
其实在这种乡愿低认知群体环境中，装可怜，和装牛逼，都有类似的效果。
2，第二种情况主要在亲密关系范畴。
这个社会上有非常多的人，在寻求亲密异性关系中，有一种隐藏的性癖，我称这种人为【精神慕残者】。
其源头，是交配权和意淫重口味行为，所导致的无意识恶意，潜意识期望伴侣是依赖自己的，没有完全的独立人格的，以及可以被操控为极端服从者的。
精神慕残会伪装成主流伦理叙事所期望的【标签词汇】，比如怜爱、拯救、保护、养你、爱情等等，从而在语义心理学层面上，让慕残者潜意识对「作恶」的遏制作用的思想钢印失效，并免疫逃逸超我和社会伦理的监察，把这种恶意动机，包装成善意的健康的动机。
那么，那种看上去由于人格不独立或经历各种创伤，而心理残疾，且无力自行走出的人，就变成了【精神慕残】最成瘾的对象。
这时候，自我凄惨叙事，也就是用苦难示弱，就很容易激活【精神慕残者】的性癖，从而获得更多亲密关系。
在长期博弈过程上来看，多数【凄惨叙事者】与【精神慕残者】的关系，大概率会成为一种没有胜者的双输互害，比较典型的例子是【边缘人格障碍】在凄惨叙事下，使得【精神慕残者】产生强烈的爱欲，并进行绑定，然后在稳定后（通常是婚后），【边缘人格障碍】开始疯狂试探和折磨【精神慕残者】，而后者也可能在爱欲支配下，对前者做出大量不切实际的承诺，并因为承诺的夸张性导致实质结果的欺骗和背叛。
3，关于如何调整。
短期的自我凄惨叙事可能成为焦点和被关心和情绪补助的对象，但阈值很快会提升到大家对于倾诉者的共情疲惫，那么长期而言就很难建立稳固的社交关系。
在社交中，时刻记住一个原则，就可以解决类似的问题：
不要依赖社交过程本身获得情绪收益，而要将社交要达成的目的作为核心，社交过程是为社交目的服务的。
4，关于如何防备自我凄惨叙事。
在听到任何类似的、来源于不够了解的社交对象的自我凄惨叙事时：
1）不要习惯性代入受害者；
2）要有罗生门意识，即任何人表达的他自以为客观化的表述，都可能是ta由于立场和潜意识自洽而做出的无意识谎言。
3）检查自身有无【精神慕残】的成瘾性，并将其解构。
4）在社交上，万勿自诩猎手，在实然中，猎手、猎物、旁观者之间的转换过于频繁，集邮者自己可能是邮票，螳螂捕蝉，而你不是黄雀。
以上。
供参考。
