WTT新加坡大滿貫，在經歷前幾個比賽日的苦戰之後，男女單打的十六強已經全部產生，國乒雖然在男單賽場表現沒有達到預期，林高遠、樊振東和馬龍都出人意料早早出局，但是依舊有三名選手順利晉級，正賽第五個比賽日，單打1/8決賽全面開戰，梁靖崑率先出戰，迎戰日本一哥張本智和，二人之前有過6次交手，梁靖崑以5勝1負的戰績處於優勢，日本男乒在本站賽事的表現非常拉胯，前兩輪戰罷，張本智和就成為了獨苗，此役大胖能否送撲滅日本隊男單奪冠的最後希望，也就成為了球迷最為關心的話題！本場比賽開打之後，梁靖崑一根筋給張本智和左手半台，讓日本一哥打出了極高的反手進攻連贏兩局，好在大胖及時醒悟開始了兩頭堵，最終連贏三局，以3-2逆轉晉級！
第一局：
由於二人對彼此都非常了解，因此在首局比賽開打後，都沒有任何的試探，都在想盡辦法球發揮自己的優勢，張本智和就是在前三板主動提速，想要發揮出自己節奏快，搏殺狠的特點，而梁靖崑則想要透過控制，將比賽拖入到多拍環節，一上來大胖還沒有進入狀態，無謂失誤偏多，讓張本智和逐漸在中局建立起了5-2的領先。
好在隨著比賽的深入，梁靖崑慢慢找到了狀態和手感，前三板的控制，不僅讓張本智和很難再獲得輕松上手的機會，還頻頻被大胖打到退台，順勢打出一波得分高潮的大胖，也在局末階段，將比分追到了9平，可惜關鍵時刻連續2個失誤，讓張本智和以11-9先勝一局。
第二局：
在首局沒有打好開局的大胖，在第二局一上來就發力，連得2分後壓制住了對手，不過張本智和靠著堅決的發球搶攻，很快就把比分追至2平，隨後二人進入到了拉鋸戰，在緊咬比分打到8平後，梁靖崑增加了自己的反手劈長，連得2分後，以10-8拿到了局點。
但是大胖回球落點太過簡單，一根筋就是給張本智和的左半台，日本一哥在摸清梁靖崑的策略後，就是死守左半台，瘋狂用反手加質素，針對性十足的打法，也讓張本智和連續挽救局點，並且以14-12再下一城。
第三局：
不能再輸的梁靖崑，在背水一戰的第三局，終於開始在落點上有了變化，在緊咬比分和張本智和打到4平之後，突然發力拉開了比分，並且以11-5扳回一局。
第四局：
在第四局雙方已經沒有戰術秘密可言，張本智和一如既往在尋找機會，用反手劈殺沖擊梁靖崑的防守，而大胖不再是前兩局的一根筋，而是學會了兩頭堵，左右半台不斷調動張本智和，在5平後取得領先，最終以11-6將大比分扳平。
第五局：
決勝局張本智和率先發力，早早建立起了3-1的領先，不過越戰越勇的梁靖崑沒有慌亂，連得4分後，以4-3反超比分，迫使張本智和叫暫停調整，重返賽場後，梁靖崑依舊掌握著主動權，最終以11-8釘選了勝局。
在贏得這一場中日對決的勝利後，梁靖崑昂首闖入到了本站賽事的男單八強，下一輪大胖的對手將會是小師弟林詩棟和德國老將波爾之間的勝者，期待林詩棟能夠延續淘汰樊振東時的火熱狀態，力爭在四強戰和梁靖崑勝利會師，幫助國乒提前釘選一個四強的席位！
