额，谢邀。这个问题挺难答的，并且我个人认为提问有一个很严重的bug。就是 为什么「冷兵器时代英格兰第一猛将」一定得是这两人呢？
或者说，这二位在他们各自的时代中，就真称的上「第一猛将」吗？
爱德华在被那些英格兰老兵称为「通往诺曼底之路」（viage de Normandie）「1」的1346年大战中的表现，对于一名初登场的小将而言，无疑是令人惊艳的。身先士卒，夺取卡昂。甚至在渡过塞纳河之际，一度剑指巴黎，使得法兰西人人心惶惶。
在1356年，黑太子独自操刀的普瓦捷战役，更是名震欧洲。此役俘虏了法王与至少1000人，击杀法军100名方旗骑士和2000名重铠兵。「2」毫无疑问，这证明了黑太子是一名顶级将领，但这并不代表他的军事能力同时代第一。
1345年8月24日，当爱德华三世眼见他三线进军法兰西的宏大战略即将破产，而被悲伤淹没之际。日后的「兰开斯特第一公爵」亨利和他带去加斯科涅的英格兰士兵们创造了奇迹，使爱德华的沮丧烟消云散。「3」
当亨利登陆之后，他重整了当地的加斯克涅军队，趁着法军分散之际，集中兵力一举拿下贝尔热拉克。彻底扭转南法战局，使得英格兰军切断了多瓦河两岸的法军联系，并通过劫掠和赎金获得了巨额财富。「4」
在此之后更是攻城拔寨，于奥伯罗切击败法军当时在南法战线的主力利勒伯爵，并攻破拉雷奥勒。
即使是在1346年，亨利依旧贡献巨大。法王腓力六世是为了扭转南法的战况，通过贷款和强征税召集了至少1万人~3万人的大军，由王储让领兵开往南法。即亨利在1346年战局前期，至少牵制了一支庞大的野战军。「5」
著名的百年战争史学家萨姆辛，在其写的巨著「The Hundred Years War Trial by Battle」中指责法王腓力在克雷西战败后的指挥紊乱，一会集结兵力，一会解散兵力，一会儿又重新集结。「6」这些自相矛盾的计划并不完全是因为法王失了智，更重要的是法国各条战线的情况都不容乐观。
当克雷西的胜利传到亨利耳中时，亨利便准备好向普瓦捷奔去，随后他和他的军队一直在南法肆虐，直到10月份他主动撤兵。「7」
很难说黑太子和亨利之间孰强孰弱（当然我可能会更倾向于亨利就是了），并且同期的英格兰名将中也并不只有他们两人。这种斗兽问题，很多时候同时代的人之间都难分高低，就更不用说跨时代了。
「1」England and Normandy in the Middle Ages .p202
「2」The battle of Poitiers,1356.p46
「3」详见W.Mark Ormrod,Edward Ⅲ,IX
「4」Knighton's Chronicle, 1337–1396.p53
「5」Henry of Lancaster’s Expedition to Aquitaine, 1345–46.133
「6」Trial by Battle.539
「7」Henry of Lancaster’s Expedition to Aquitaine, 1345–46.134-155。同时可见The King's Lieutenant Henry of Grosmont,First Duke of Lancaster一书
