题主产生这种困惑的原因在于：你在用自己当下的价值观解读一部拍摄于20年前的电影里，一段发生在200年前的故事。
当然，不是说不能这么干，而是这种解读势必会产生某种错位。
我见过一个用今天视角重新解读莫泊桑的【项链】的，很有意思。
还记得【项链】内容吧：马蒂尔德为了参加舞会，借了朋友一条项链，结果在舞会上弄丢了，于是借钱买了一条还给朋友，从此背上了十年的债务，给人洗衣服还钱。
十年后，她已不再年轻，双手因长期洗衣服而粗糙丑陋，当她与朋友再次相遇，自豪的告诉她来龙去脉后，朋友却告诉她，那条项链本来就是假的。
我看的那篇文章里，对这个故事提出了十几条质疑。
诸如：马蒂尔德会这么「诚实」，老老实实的买真项链归还吗？
一个年轻貌美的女子，背上沉重的债务，会选择用「重体力劳动」这种方式还债吗？
朋友得知马蒂尔德还她的是真项链时，会说出「那条本来是假的」这句话吗？
言辞最激烈的一条是：一个年轻貌美的姑娘，仅仅是因为一点虚荣，仅仅是想在舞会上光彩照人一点，莫泊桑就安排她用十年青春来赎罪，如此三观，你配当作家吗。
可以看到，在莫泊桑那个年代（或者说在莫泊桑眼里），诚信是一个不需要拿来讨论的话题，丢了项链就要还，朋友得知真相后要告诉马蒂尔德：我那条是假的。
而虚荣是值得被讨论的，是要被批判的，虚荣的人是要自食恶果的。
而放在今天，虚荣已然不是什么问题，因为人人都虚荣，诚信则是值得怀疑的。
社会主流意识形态发生了某些变化，导致对作品的解读发生变化，进而怀疑起作者的三观，莫泊桑泉下有知，想必会倍感欣慰：草，没你们这么欺负人的。
说回加勒比海盗。
在剧中，伊丽莎白向往海盗，显然不是向往烧杀抢掠，而是向往自由，不被父亲安排，不被出身束缚，有权选择自己所爱之人的自由。
很多影视剧中都有女人穿束胸的桥段，你认为这代表什么？
当然是代表她被束缚的人生，难不成还能代表她有容奶大？
同样的场景，在泰坦尼克中也有：
一位父亲，一位母亲，都在为女儿编制美丽的「牢笼」，按自己的计划，把她们送往光明的未来。
两个女儿都被勒得无法呼吸，一个失足坠海，一个试图跳海，最终都被一个叫杰克的家伙拯救，挣脱束缚，勇敢追寻自己想要的人生。
（年轻一点的朋友如果情路不顺，可以考虑改名叫杰克，能增加偶遇落水富家女的buff）
自由，爱情，好古老的话题。
最近这些年，已经没人讨论这两个主题了，可能是社会的主流意识形态发生了某些变化，自由和爱情已经不那么值得奋不顾身了，而「政治正确」，「唯三观论」正在成为人们新的评判标准。
比如，有人会质疑，露丝有婚约在身，又跟杰克瞎鸡儿搞，算不算出轨，算不算渣女。
又比如，题主质疑伊丽莎白为何向往海盗生活。
你知道，往前推二三十年，或者更早一点，自由和爱情是无价的，是不能跟任何东西做权衡的，是必须为之奋不顾身的，哪怕头破血流，哪怕身败名裂（至少在文艺作品中如此）。
在我印象里，第一次感受到这种权衡，是在十年前的【贫民窟里的百万富翁】里。
女主跟了某个黑帮大佬，男主想带她私奔。（私奔，又一个古老词汇）
女主问：我们靠什么生活？
男主答：爱情。
很弱，很无力，很讽刺。
它所展现出来气质，已经不再是20年前【喜剧之王】里「不上班你养我啊」，「我养你呀」的那种勇敢。
也许正是从十年前，或者更早一点，在社会的主流价值体系里，自由和爱情的信仰就已经崩塌了，从此便只有蝇营狗苟的算计。
2019年的爱情片【半个喜剧】，一张北京户口就能压得男主不得不在富二代面前装孙子。
户口和爱情，就能让人犹豫，让人权衡，让人无法抉择。
这还是在影视作品里，在现实中，一份彩礼，一本学历，一套内衣，一段距离，随便一个什么，都能压垮所谓的「爱情」。
经过几十年轰轰烈烈的发展，或许人们越来越意识到，束胸衣虽然不利于呼吸，但是它安全，可靠，而且「漂亮」，穿上它才有光明的未来。
曾经，束胸衣是父母强迫穿的，而现在，束胸衣是人们自愿穿的，而且一个比一个勒得紧，恨不得硅胶都给勒爆。
至于爱情，呵呵，那是什么？
为了防止有拳师站出来乱打王八拳，得多解释一句，我可没说只有女人才穿束胸衣，这个时代，男人一样也穿。
我也没有批判当下人们价值观的意思，只是说，某些主题，某些意识形态，某些价值观，会随着时间的改变而改变。
所以说，题主关于「海盗只是海盗，杰克船长再帅也是劫掠商船，靠盗窃为生」的解读，只是属于当下的产物。
在不同的年代，不同的地域，不同的人群，甚至一个人不同的生命阶段，都有不同的诠释。
放之个人，可以代表自由，抗争，叛逆。
放之企业，可以代表创新，进取，勇于驶入未知海域，劈波斩浪，开拓新的市场。
放之国家，可以代表征服，开疆拓土。
放之索马里，那就只能代表大裤衩，人字拖，火箭筒，ak47。
