5月9日淩晨，歐冠準決賽次回合比賽展開爭奪。皇家馬德裏隊坐鎮主場，迎來了拜仁慕尼黑隊的挑戰。本場比賽一波三折，皇馬憑借著最後階段荷西盧的出色發揮，2-1逆轉戰勝了拜仁慕尼黑隊，兩回合4-3將對手淘汰出局，隊史第18次闖入歐冠決賽。
隨著歐冠準決賽終場哨響，本賽季拜仁最後的爭冠希望破滅，這是他們12年來第一個四大皆空的賽季，球隊上一次沒有任何冠軍頭銜進賬，還要追溯到2011-12賽季。
拜仁迎來四大皆空賽季，哈裏-肯恩的無冠魔咒仍在延續。去年夏天為了能夠追逐冠軍獎杯，肯恩從熱刺轉投德甲霸主拜仁。但是一個賽季之後，拜仁並未幫助肯恩實作冠軍夢，反倒是肯恩將拜仁帶入了無冠行列。
賽季之初的德國超級杯比賽，肯恩有機會沖擊他的第一座冠軍獎杯，但是拜仁0-3完敗給了萊比錫。德國杯第2輪比賽，拜仁爆冷遭到了德丙球隊薩爾布魯根隊淘汰，再丟一冠。德甲賽場他們碰上了百年難得一遇的勒沃庫森，拜仁再次無緣冠軍。歐冠遭到皇馬逆轉絕殺，拜仁徹底四大皆空。
本賽季迄今為止，肯恩總共為拜仁出戰了45場比賽，其中44場先發登場，打入了44球並送出12次助攻，從數據來看肯恩的第一個拜仁賽季堪稱完美，但為什麽就是一冠難求呢？
