台北時間5月9日淩晨，歐冠準決賽次回合第二場開打，由皇家馬德裏主場對陣拜仁慕尼黑。最終，拜仁一球領先情況下，最後時刻連丟2球，以總比分3-4慘遭皇馬絕殺淘汰，無緣時隔4年重返決賽，遭遇賽季四大皆空。至此，肯恩又是一個無冠的賽季，同時職業生涯14年繼續顆粒無收。
比賽結束之後，肯恩眼含熱淚，情緒十分失落，原本看到拜仁晉級決賽的希望，結果後防線連續丟球，最終慘遭絕殺出局。
本場比賽，肯恩整體表現平平，沒有創造太多威脅射門，也無緣幫助拜仁成為晉級的一方。
這是肯恩加盟拜仁的第一個賽季，個人表現無可挑剔。據統計，肯恩本賽季各項賽事為拜仁出戰45場，總共打進44球，還有11次助攻，獨造55球，不僅重新整理德甲單賽季進球紀錄，而且不斷重新整理個人職業生涯的進球紀錄。
此外，肯恩在歐冠賽場還攻入8球，跟姆巴佩並列射手榜第一位，外加3次助攻，直接參與11球，超越貝克漢、傑拉德，成為了歐冠單賽季參與進球最多的英格蘭球員。
不過，肯恩的出色發揮無法幫助拜仁拿到冠軍。
賽季初，拜仁相繼無緣德國超級杯和德國杯，上個月提前確定無緣衛冕德甲聯賽，如今歐冠準決賽提前出局，正式宣告了拜仁的賽季四大皆空。
據統計，拜仁上一次單賽季無一項冠軍入賬還在2011/12賽季，當時球隊在德甲、歐冠、德國杯三線獲得亞軍，德國超級杯則是沒有資格參加。
拜仁遭遇四大皆空，對於肯恩來說很難接受，職業生涯依然無法品嘗奪冠的滋味。
