怎麽說呢，竇建德「不擅長打仗」只是相對於隋末群雄而言，實際上他軍事上的亮點是很多的。
一、以少勝多打敗30倍於自己的燕地精兵。
大家應該都知道東漢的光武帝劉秀成名之作是在昆陽城下以1：21倍的兵力相差形式取得勝利。
但應該鮮少有人知道，竇建德曾經有1：30倍的兵力相差取得勝利的優秀戰役——七裏井之戰。
七裏井之戰，薛世雄奉隋煬帝之命以邊地精兵三萬（革命記載六萬，取少）討伐李密，途中駐軍在河間七裏井，當時的竇建德剛當上長樂王不久，軍中僅一千人，且無糧食需要到處「討飯」充食，軍中部下聽聞薛世雄的到來都大驚失色惶恐不安，唯獨竇建德臨危不亂，迅速圖畫成敗，「【世雄】夜至，則擊其營；己明，則降之」。並親自率領240人敢死隊，夜行一百四十裏逼薛世雄的營地，最後趁大霧奇襲薛世雄營地，大破薛世雄三萬精銳。
煬帝詔左禦衛大將軍涿郡留守薛世雄將燕地精兵三萬討李密，命王世充等諸將皆受世雄節度，軍所過盜賊隨便誅剪。世雄行至河間，軍於七裏井，竇建德士眾惶懼，悉拔諸城南遁，聲言還入豆子<鹵亢>。世雄以為畏己，不復裝置，建德謀還襲之。其處去世雄營百四十裏，建德帥敢死士二百八十人先行，令餘眾續發，建德與其士眾約曰：「夜至，則擊其營；已明，則降之。」未至一裏所，天欲明，建德惶惑議降；會天大霧，人咫尺不相辨，建德喜曰：「天贊我也！」遂突入其營擊之，世雄士卒大亂，皆騰柵走。世雄不能禁，與左右數十騎遁歸涿郡，慚恚發病卒。建德遂圍河間。——【資治通鑒】都說竇建德不知兵，但這兵力相差程度和大難臨頭之下展現出來的勇氣和智謀，根本不是一般人能比的。
二、竇建德是個情報高手。
查閱竇建德的史料，你會發現這個人是個艦敵高手。
上面列舉的七裏井之戰，他就是透過偵察知道了薛世雄輕敵不裝置的情報，由此襲擊成功取得了勝利。
世雄以為建德畏己，乃不裝置。 建德覘知之，自率敢死士一千人襲擊世雄。— —【竇建德傳】再看虎牢關之戰，竇建德也是對唐軍進行靈活偵察，獲得了唐軍糧草不繼的情報。
諜者告曰： 「建德伺唐軍芻盡，牧馬於河北，將襲武牢 。」——【資治通鑒】竇建德還每有經略，都會派劉黑闥去仔細偵查，多有收獲。
黑闥既遍遊諸賊，善觀時變，素驍勇，多奸詐。 建德有所經略，必令專知斥候，常間入敵中覘視虛實 ，或出其不意，乘機奮擊，多所克獲，軍中號為神勇。——【舊唐書竇建德傳】三、預測高士達的敗績。
經常看到網上有人吹劉秀很有謀略，因為能預測到手下慘敗，這技能竇建德也有啊，他曾經輕松預測出了士達的敗向，而且比起劉秀預測之後的無所作為，他還能提前采取措施。
建德謂士達曰：「歷觀隋將，善用兵者，唯義臣耳。新破金稱，遠來襲我，其鋒不可當。請引兵避之，令其欲戰不得，空延歲月，將士疲倦，乘便襲擊，可有大功。今與爭鋒，恐公不能敵也。」士達不從其言，因留建德守壁，自率精兵逆擊義臣。戰小勝，而縱酒高宴，有輕義臣之心。建德聞之曰：「東海公未能破賊而自矜大，此禍至不久矣。隋兵乘勝，必長驅至此，人心驚駭，吾恐不全。」遂留人守壁，自率精銳百余據險，以防士達之敗。後五日，義臣果大破士達，於陣斬之，乘勢追奔，將圍建德。——【竇建德傳】四、虎牢關之戰
總看見有人說竇建德在虎牢關之戰中是由於蜜汁自信不聽淩敬等人的話才迎來的敗仗，實際上只要看看地圖就知道他的計策已經是當時最合適的了。
具體可以參考這個回答：
小結：竇建德的軍事弱只是相對於隋末群雄而言，實際上我感覺放到新末或者東漢末，也未必不能有一片天地，只能說他運氣不好，生在了隋末這個軍事鼎盛期。
