自进入 7 月，乌克兰军队防区渐现「集体性垮塌」之态。从南顿涅茨克的克拉斯诺格立夫卡，至卡里夫卡水库与沃夫恰河东翼，再及恰索夫亚尔、捷尔任斯克与纽约镇方向，乌克兰军队防区全线吃紧，多处防线遭对手「彻底拔除」。
在哈尔科夫 - 卢甘斯克方向，马基伊夫卡与斯捷利马希夫卡这两处关键定居点已形势危急，乌克兰守军每日于防守阵地前需承受数千发炮弹的火力压制。而于扎波罗热和大诺沃希尔卡方向，乌军所构建的防线仿若薄纸般「不堪一击」。纵览近段时间的两军交战情况，自乌军去年「大反攻」行动严重受挫后，其从未面临这般残酷的对峙局面。
当下，泽连斯基政府及其背后的支持者们遭遇一个困境，即怎样改变愈发显著的不利态势？
自6月19日俄军第132摩步旅及动员民兵部队在捷尔任斯克方向展开「试探性反击」后，乌克兰军队于「2014年接触线」处似「雪崩」般，短短两周内便丧失近12平方公里控制区。俄军在德鲁日巴、基洛韦、舒米、阿尔乔莫沃、列宁西克以及纽约镇（俄称诺夫哥罗德茨科耶）以南接连获得重大突破，往昔「趾高气扬、坚如磐石」的多层钢筋混凝土防线被完全洞穿，「乌克兰军队原以为最安稳的防区变成了最不安的战线」。
7 月 3 日，一支由顿涅茨克人民军老兵、前特战人员以及前「瓦格纳」突击队士兵构成的渗透小组，顺利突破两道关键防线，挺入基洛韦西南城区，初次抵达市区中心的高层建筑物防区，当下距基洛韦议会大楼不足 1 公里。
与此同时，于基洛韦的东北方位，俄罗斯军队的突击队借乌克兰守军陷入前后受敌之境的契机，自该城东北方向进击至市区的卡利诺夫街。截至 7 月 4 日上午，俄罗斯军队已占据基洛韦 55%的城区区域，推进的深度达 2 公里，宽度约为 1.5 公里。
需注意的是，俄罗斯突击队在7月1日左右借助通往基洛韦城外泵站的地下管道，潜入乌军防御阵地后方的行动并未停止。7月2日与7月3日，俄罗斯军队再度通过泵站地下管道悄然进入基洛韦和德鲁日巴之间的乌军防御阵地后侧，给在此驻守的乌军士兵造成冲击。至此，俄军的多支突击队已使基洛韦北、东、南三个方向陷入混乱。
据乌克兰与俄罗斯社交媒体所公布的视频显示，俄军士兵颇为轻松地进驻乌军阵地，负责防守基洛韦和德鲁日巴结合部的乌军第 24 机步旅，未作任何抵抗便开始向西撤离，俄军近乎未费一兵一卒便掌控了此前戒备森严的多条防御带。
在捷尔任斯克以南的纽约镇，乌克兰军队所面临的危机愈发严峻。自6月下旬起，俄军突然于纽约镇以南展开攻势，在不足一周的时间内，顺利攻占尤里夫卡村。起初，俄军仅从北部接触线向乌军防线推进约4公里，然而，占领尤里夫卡村实则相当于开启了纽约镇的南大门。纽约镇的地形结构不如捷尔任斯克方向那般复杂，该方向的守军活动空间受限，倘若乌克兰军队无法牢牢守住各处要隘，便难以在城内长久坚守。
事实上，令乌军指挥人员更为困扰的是，俄军全力挺进纽约镇中心区域，已然将乌军防区分割开来，致使两翼乌军的联系被强行阻断。倘若纽约镇被俄军攻占，那么处于纽约镇北部的捷尔任斯克则会面临东、南两侧夹击的危机。
为稳固当前存有覆灭风险的基洛韦守军，乌军总司令西尔斯基迅疾调派第 95 空突旅自谢列布良卡森林防区，前往百余公里外的基洛韦防区，以期暂且阻止防线被俄军再度突破。然而，有分析忧虑，乌克兰军队此种「拆东补西」的方式正逐渐失效，倘若乌军从谢列布良卡森林防区撤离，那么当俄军再度推进至北顿涅茨克河河岸时，乌军能否守住塞弗尔斯克尚存疑问。
毋庸置疑，乌军所面临的抉择已成为「艰难之选」，其一，将在哈尔科夫方向欲发起总攻的部队调回至捷尔任斯克方向；其二，选择对俄军攻克捷尔任斯克堡垒区一事置之不理，进而将顿涅茨克中部防区拱手让与对方。
另一对未来战事具深远影响的问题在于，乌克兰军队所动员的新兵大多意志消沉、士气低落，负责防守纽约镇方向的乌军第 28 机械化步兵旅，为降低老兵的伤亡率，蓄意让无作战经验的新兵冲在最前线充当「炮灰」，致使这些新兵在交战后即刻溃败，多数乌军士兵甚至未发一枪，便在惶恐中跪地降服。
