在二戰期間，康維爾公司為美國陸軍航空隊設計了一款洲際轟炸機——B-36「和平締造者」，目標是能夠從美國本土直飛並轟炸納粹德國，無需中途著陸或加油。不過，這款超級轟炸機最終沒能參與二戰的最後階段。
1946年，隨著B-36的首次飛行，世界局勢已與五年前截然不同。後來，B-36作為美國戰略空軍司令部的核武裝載體服役，並建造了384架，至今仍保持著世界上最大的轟炸機和最大的量產活塞動力飛機的記錄。
1941年，與B-36專案同時啟動的還有一個洲際戰略運輸機專案，這是康維爾公司同時進行的。當時英國上空戰雲密布，美國人認為有必要準備一旦失去英國的可能性。如果失去英國，意味著失去了進攻歐洲的彈板。因此，陸軍航空隊當年提出了一項對洲際遠端運輸機的需求，這種飛機飛行距離可達8,000英裏，能攜帶高達100,000磅的有效載荷，或400名士兵。
B-36和XC-99的原型機生產合約被授予了聯合飛機公司（Consolidated Aircraft Corporation），這家公司在1943年與Vultee公司合並後改名為康維爾。洲際運輸機的軍方編號為XC-99。
XC-99的設計大部份與同期的B-36和平締造者轟炸機相似，為了加速生產，康維爾采用了平行設計策略，基於同一平台同時設計了一款大型運輸機和一款轟炸機，以滿足兩種不同的規格需求。
1943年以後，倫敦的局勢逐漸穩定，對於洲際運輸機的需求減少，五角大廈將XC-99的建造數量減至僅一架，並將其從運輸機原型轉為實驗飛機。這項建造計劃被推遲到戰後才開始。
雖然專案遭遇挫折，康維爾公司依然推進了設計和建造工作。到1947年，XC-99的設計已完成，並建造了當時世界上最大的飛機。原型機的翼展達到230英尺，機身長度為185英尺，最大有效載荷達到101,000磅，稍超過最初的規格要求。為了更好地分配飛機重量，使其起飛和降落更加順暢，XC-99裝備了28個輪子的起落架。
XC-99具有罕見的雙層乘客艙和完全加壓的機艙，使得乘客更加舒適，並允許飛機在更高高度上飛行。
1947年11月23日，XC-99在加利福尼亞州聖地亞哥完成首次試飛。此後經過更多測試和研究，於1949年正式交付給新成立的美國空軍進行驗收和驗證飛行。盡管體型龐大，但飛行員認為XC-99非常適合飛行，甚至機組人員表示，它在地面上的操控出奇地好，可以利用其可反轉的螺旋槳輕松地在停機坪上倒車。
不幸的是，XC-99在服役後與美國空軍現有的運輸機體系形成競爭，例如道格拉斯C-74環球霸王、波音C-97同溫層護衛艦和道格拉斯C-124環球霸王II。
五角大廈沒有繼續訂購XC-99，也沒有制造更多此型號。但唯一的XC-99在測試結束後投入美國空軍服役，並於1950年7月執行了首次營運飛行。在「大象行動」中，XC-99打破了記錄，從聖地亞哥運送了101,266磅貨物到德克薩斯州的凱利空軍基地，主要是其兄弟B-36的發動機零件和螺旋槳。此外，它還廣泛用於飛往冰島的航班，為北極建設的新遠端預警系統運輸關鍵部件和人員。
XC-99在1953年8月再次打破自己的記錄，當時它透過亞速爾群島從百慕大的金德利空軍基地運送了104,000磅貨物到德國的萊茵-美因空軍基地。其巨大的身型無論飛到哪裏都引人註目。1953年，這架飛機進行了部份升級，包括改進的發動機和起落架，並在機頭安裝了帶有獨特「頂針」天線罩的AN/APS-42天氣雷達。
在韓戰期間，XC-99為美軍和聯合國軍運送貨物。它繼續按照每周兩次的時間表在加利福尼亞州的凱利空軍基地和麥基利倫空軍基地之間運送B-36的零件。得益於與B-36的通用性設計，XC-99的營運成本非常低廉。1953年，這架飛機以每噸英裏13美分的平均成本完成了200次飛行任務，這一成本不到同時代其他飛機噸英裏成本的一半。
康維爾公司還計劃銷售民用版本的XC-99，稱為康維爾37型。這款客機比XC-99略長，能在4,200英裏的飛行距離內搭載204名乘客。泛美航空公司曾討論購買15架用於跨大西洋客運和空運服務的可能性，但最終沒有下單。
盡管XC-99的尺寸允許大規模運輸，但它也受限於只能使用少數幾個大型軍事和民用機場，因為只有這些機場的設施和跑道足夠大以容納這種飛機。此外，隨著噴射時代的到來，XC-99的活塞螺旋槳設計逐漸顯得過時，與未來的噴射式客機相比，在商業角度上缺乏競爭力。
同時，許多商業航空公司已開始轉向噴射式客機，如德哈維蘭彗星和波音707等飛機已經開始測試並向民用航空公司銷售。1957年，美國空軍宣布結束XC-99的服役，這架飛機在飛行了7,400小時並運輸了約6000萬磅的貨物之後退役。
最初，XC-99在德克薩斯州的凱利空軍基地展示，但由於該地區的天氣條件不佳，飛機開始出現銹蝕。2004年，XC-99的狀況逐漸惡化，到了2008年，一組工程師對其進行了拆解，並計劃將其轉移到美國空軍國家博物館進行修復並公開展示。不過，由於缺乏資金，修復工作一直未能進行，為了保護飛機以備將來修復，XC-99最終被移至亞利桑那州圖森市的戴維斯-蒙森空軍基地，由第309航空航天維護和再生小組（309 AMARG）進行保存。這架飛機將繼續保存在那裏，直到有足夠的資金進行修復並準備展示。
