自進入 7 月，烏克蘭軍隊防區漸現「集體性垮塌」之態。從南頓涅茨克的克拉斯諾格立夫卡，至卡裏夫卡水庫與沃夫恰河東翼，再及恰索夫亞爾、捷爾任斯克與紐約鎮方向，烏克蘭軍隊防區全線吃緊，多處防線遭對手「徹底拔除」。
在哈爾科夫 - 盧甘斯克方向，馬基伊夫卡與斯捷利馬希夫卡這兩處關鍵定居點已形勢危急，烏克蘭守軍每日於防守陣地前需承受數千發炮彈的火力壓制。而於扎波羅熱和大諾沃希爾卡方向，烏軍所構建的防線仿若薄紙般「不堪一擊」。縱覽近段時間的兩軍交戰情況，自烏軍去年「大反攻」行動嚴重受挫後，其從未面臨這般殘酷的對峙局面。
當下，澤連斯基政府及其背後的支持者們遭遇一個困境，即怎樣改變愈發顯著的不利態勢？
自6月19日俄軍第132摩步旅及動員民兵部隊在捷爾任斯克方向展開「試探性反擊」後，烏克蘭軍隊於「2014年接觸線」處似「雪崩」般，短短兩周內便喪失近12平方公裏控制區。俄軍在德魯日巴、基洛韋、舒米、阿爾喬莫沃、列寧西克以及紐約鎮（俄稱諾夫哥羅德茨科耶）以南接連獲得重大突破，往昔「趾高氣揚、堅如磐石」的多層鋼筋混凝土防線被完全洞穿，「烏克蘭軍隊原以為最安穩的防區變成了最不安的戰線」。
7 月 3 日，一支由頓涅茨克人民軍老兵、前特戰人員以及前「華格納」突擊隊士兵構成的滲透小組，順利突破兩道關鍵防線，挺入基洛韋西南城區，初次抵達市區中心的高層建築物防區，當下距基洛韋議會大樓不足 1 公裏。
與此同時，於基洛韋的東北方位，俄羅斯軍隊的突擊隊借烏克蘭守軍陷入前後受敵之境的契機，自該城東北方向進擊至市區的卡利諾夫街。截至 7 月 4 日上午，俄羅斯軍隊已占據基洛韋 55%的城區區域，推進的深度達 2 公裏，寬度約為 1.5 公裏。
需註意的是，俄羅斯突擊隊在7月1日左右借助通往基洛韋城外泵站的地下管道，潛入烏軍防禦陣地後方的行動並未停止。7月2日與7月3日，俄羅斯軍隊再度透過泵站地下管道悄然進入基洛韋和德魯日巴之間的烏軍防禦陣地後側，給在此駐守的烏軍士兵造成沖擊。至此，俄軍的多支突擊隊已使基洛韋北、東、南三個方向陷入混亂。
據烏克蘭與俄羅斯社交媒體所公布的影片顯示，俄軍士兵頗為輕松地進駐烏軍陣地，負責防守基洛韋和德魯日巴結合部的烏軍第 24 機步旅，未作任何抵抗便開始向西撤離，俄軍近乎未費一兵一卒便掌控了此前戒備森嚴的多條防禦帶。
在捷爾任斯克以南的紐約鎮，烏克蘭軍隊所面臨的危機愈發嚴峻。自6月下旬起，俄軍突然於紐約鎮以南展開攻勢，在不足一周的時間內，順利攻占尤裏夫卡村。起初，俄軍僅從北部接觸線向烏軍防線推進約4公裏，然而，占領尤裏夫卡村實則相當於開啟了紐約鎮的南大門。紐約鎮的地形結構不如捷爾任斯克方向那般復雜，該方向的守軍活動空間受限，倘若烏克蘭軍隊無法牢牢守住各處要隘，便難以在城內長久堅守。
事實上，令烏軍指揮人員更為困擾的是，俄軍全力挺進紐約鎮中心區域，已然將烏軍防區分割開來，致使兩翼烏軍的聯系被強行阻斷。倘若紐約鎮被俄軍攻占，那麽處於紐約鎮北部的捷爾任斯克則會面臨東、南兩側夾擊的危機。
為穩固當前存有覆滅風險的基洛韋守軍，烏軍總司令西爾斯基迅疾調派第 95 空突旅自謝列布良卡森林防區，前往百余公裏外的基洛韋防區，以期暫且阻止防線被俄軍再度突破。然而，有分析憂慮，烏克蘭軍隊此種「拆東補西」的方式正逐漸失效，倘若烏軍從謝列布良卡森林防區撤離，那麽當俄軍再度推進至北頓涅茨克河河岸時，烏軍能否守住塞弗爾斯克尚存疑問。
毋庸置疑，烏軍所面臨的抉擇已成為「艱難之選」，其一，將在哈爾科夫方向欲發起總攻的部隊調回至捷爾任斯克方向；其二，選擇對俄軍攻克捷爾任斯克堡壘區一事置之不理，進而將頓涅茨克中部防區拱手讓與對方。
另一對未來戰事具深遠影響的問題在於，烏克蘭軍隊所動員的新兵大多意誌消沈、士氣低落，負責防守紐約鎮方向的烏軍第 28 機械化步兵旅，為降低老兵的傷亡率，蓄意讓無作戰經驗的新兵沖在最前線充當「炮灰」，致使這些新兵在交戰後即刻潰敗，多數烏軍士兵甚至未發一槍，便在惶恐中跪地降服。
