作為一個大哥，晁蓋既沒有什麽城府，也沒有什麽野心，還沒有什麽腦子，但他是一個堂堂正正的大哥，一個真正的梁山好漢。
原來那東溪村保正姓晁，名蓋，祖是本縣本鄉富戶，平生仗義疏財，專愛結識天下好漢，但有人來投奔他的，不論好歹，便留在莊上住；若要去時，又將銀兩賫助他起身。最愛刺槍使棒，亦自身強力壯，不娶妻室，終日只是打熬筋骨。
這個時候的晁蓋是個真正意義上的土豪，靠「仗義疏財」這個最簡單的方式積累起名望，這個名望並不能帶給他什麽，他追求的只是這種被認可的快樂，喜歡找一幫人喝酒練武，這是個簡單得可以一眼看透的人。
劉唐勸他去劫生辰綱，他就答應了；吳用要拉三阮入夥，他就答應了；公孫勝找上門來要加入，他就答應了。只有白勝是晁蓋自己找來的，最後劫生辰綱的計劃也是吳用安排的，這大哥基本上沒什麽自己的主見，兄弟們說什麽就是什麽。
但是劫了生辰綱之後，就見人品了。當時楊誌他們毫無還手之力，最保險的辦法是什麽？當然是殺人滅口，屍體分散開拉到僻靜地方一埋，梁中書起碼得一個月以後才能知道生辰綱丟了，而且還不知道是在哪丟的、怎麽丟的，就憑何濤他們的水平，上哪破這個無頭案子。我不信吳用想不出這麽簡單的辦法，這樣起碼能大大減少破案的可能性。但是最終晁蓋他們把楊誌他們扔在那裏，只搶了財寶。因為晁大哥是有底線的，劫財可以，殺人不行。站在強盜的立場上，楊誌他們官兵是隨時可能要他們性命的敵人，強盜殺官兵還要什麽道理，見了就殺便是，但是晁蓋卻能堅持只在戰場上殺人，不戕害無還手之力之人，哪怕是後來征討梁山的黃安，也沒有被拉出去斬首示眾，只是被監禁起來了。這就是晁蓋與一般的土匪強盜，還有與宋江最大的不同。派劉唐他們去打劫時，他特意強調：「只可善取金帛財物，切不可傷害客商性命。」再看搶劫隊伍回山之後：
只見小嘍羅報喜道：「虧得朱頭領，得了二十余輛車子金銀財物，並四五十匹驢騾頭口。」晁蓋又問道：「不曾殺人麽？」小嘍羅答道：「那許多客人，見我們來得頭勢猛了，都撇下車子、頭口、行李，逃命去了，並不曾傷害他一個。」晁蓋見說大喜：「我等初到山寨，不可傷害於人。」
晁蓋把落草這事看得很理想化，覺得當好漢就是打土豪分金銀，之後就只剩下喝酒吃肉了。在他看來，革命就是請客吃飯，兄弟們聚在一起吃喝就是聚義了。恨貪官，但並不知道貪官應該怎麽反，知道百姓可憐，但並不知道應該怎麽救濟。就像江州劫法場的時候，晁蓋一個勁地喊：「不幹百姓事，休只管傷人！」結果李逵「那裏來聽叫喚，一斧一個，排頭兒砍將去」。晁蓋沒有改變這個他厭惡的世道的能力，但他做到了哪怕做了強盜也保持基本的人性，不胡亂殺人，不禍害窮苦百姓，所以我才說，晁蓋才是代表著被老百姓稱頌的梁山好漢形象，而不是殺人不眨眼的宋江。
剛上梁山的時候，晁蓋的反應是：「我們造下這等迷天大罪，那裏去安身？不是這王頭領如此錯愛，我等皆已失所，此恩不可忘報！」晁蓋的人品就是自己對別人有恩未必能記住，別人對自己的恩情能記一輩子。上山落草，第一件想到的事情就是「俺們弟兄七人的性命，皆出於宋押司、朱都頭兩個。古人道：‘知恩不報，非為人也！’今日富貴安樂，從何而來?早晚將些金銀，可使人親到鄆城縣走一遭，此是第一件要緊的事務。再有白勝陷在濟州大牢裏，我們必須要去救他出來。」宋江不過是報了個信，其實沒有冒任何風險，但是晁蓋認定他是自己的恩人，宋江遇到危險時，晁蓋肯豁出性命千裏迢迢去劫法場。
火並王倫這麽大的事，晁蓋這個大哥也沒拿出什麽主意，全是吳用和林沖籌劃的，一殺了王倫，晁蓋先嚷嚷讓林沖當寨主。其實哪怕王倫讓晁蓋當個六寨主，晁蓋也會同意的，他根本就不是個愛權的人，他追求的只是那種被別人和自己認同的快樂。終於當上傳說中劫富濟貧的大俠了，好興奮，好激動！至於然後？然後兄弟們看著辦唄，有個地方安身就成。
宋江上山之後一系列樹立威望的做法其實很明顯，晁蓋就是再傻也看得出來，但是他打心眼裏並不覺得這一個寨主之位有什麽好爭的，火並王倫的時候假如林沖要當寨主，那就林沖去當好了，現在宋江來了，讓給宋江也無所謂。一直到打曾頭市之前，晁蓋的寨主之位已經被徹底架空了，他這才想到做點證明自己是寨主的事。
晁蓋去夜襲曾頭市之前，林沖說可能有詐，要替晁蓋去，結果晁蓋說：「我不自去，誰肯向前。」一來是透著悲涼，二來也顯出晁蓋完全不懂任何政治，在他眼裏，打仗無非是街頭械鬥的升級版，老大拎著樸刀上去砍人，小弟們一擁而上。晁蓋不明白馭人之術，既不會收買人心，也不會拉幫結夥。宋江根本不用暗算晁蓋，晁蓋因為急於證明自己，不僅去承擔他無力承擔的軍事指揮任務，還去搶本該由秦明、李逵他們來幹的踩陷阱蹚地雷的任務，就算僥幸拿下了曾頭市，再打一兩仗也遲早會把自己折騰死。晁蓋對梁山未來發展的看法無非就是有錢就吃沒錢就搶，從這一點來說他確實不如宋江，但是他對自己的兄弟至誠相待，毫不摻假，從不市恩，真的把兄弟的事當成自己的事，把兄弟的性命看得比自己的性命還重要，這一點十個宋江摞著摞也趕不上。
